Подписав договоры о взаимопомощи с государствами Прибалтики, СССР обратился к Финляндии с предложением заключить аналогичное соглашение. Финляндия ответила отказом. Министр иностранных дел этой страны Э. Эркко заявил, что "Финляндия никогда не примет решения, подобного тем, которые приняли Прибалтийские государства. Если это и произойдет, то только в самом худшем случае". Истоки советско-финляндской конфронтации во многом объясняются крайне враждебной, агрессивной позицией правящих кругов Финляндии в отношении СССР. Бывший президент Финляндии П. Свинхувуд, при котором Советская Россия добровольно признала независимость своего северного соседа, говорил, что "любой враг России должен всегда быть другом Финляндии". В середине 30-х гг. М. М. Литвинов в беседе с финляндским посланником заявил, что "ни в одной соседней стране не ведется такая открытая пропаганда за нападение на СССР и отторжение его территории, как в Финляндии".
После Мюнхенского сговора западных стран советское руководство начало проявлять особую настойчивость по отношению к Финляндии. В течение 1938-1939 гг. велись переговоры, в ходе которых Москва стремилась обеспечить безопасность Ленинграда, передвинув границу на Карельском перешейке. Взамен Финляндии предлагались территории Карелии, причем гораздо большие по размерам, чем земли, которые предполагалось передать СССР. Помимо этого советское правительство обещало выделить определенную сумму для переселения жителей. Однако финская сторона заявила, что уступаемая СССР территория – это недостаточная компенсация. На Карельском перешейке имелась неплохо развитая инфраструктура: сеть железных и шоссейных дорог, здания, склады и другие сооружения. Территория же, передаваемая Советским Союзом Финляндии, представляла собой местность, покрытую лесами и болотами. Для того чтобы превратить эту территорию в пригодный для жизни и хозяйственных нужд район, необходимо было вложить немалые средства.
Москва не оставляла надежды на мирное разрешение конфликта и предлагала различные варианты заключения договора. Одновременно с этим Сталин твердо заявил: "Поскольку мы не можем передвинуть Ленинград, мы передвинем границу, чтобы его обезопасить". При этом он сослался на Риббентропа, который объяснил нападение Германии на Польшу необходимостью обезопасить Берлин. С обеих сторон границы развернулось крупное военное строительство. Советский Союз готовился к наступательным операциям, а Финляндия - к оборонительным. Глава МИД Финляндии Эркко, выражая настроение правительства, подтвердил: "Всему есть свои границы. Финляндия не может пойти на предложение Советского Союза и будет защищать любыми средствами свою территорию, свою неприкосновенность и независимость". Советский Союз и Финляндия не пошли по пути поиска приемлемого для них компромисса. Имперские амбиции Сталина дали себя знать и на этот раз. Во второй половине ноября 1939 г. методы дипломатии уступили место угрозам и бряцанию оружием. Красная Армия спешно готовилась к боевым действиям. 27 ноября 1939 г. В. М. Молотов выступил с заявлением, в котором сообщил, что "вчера, 26 ноября, финская белогвардейщина предприняла новую гнусную провокацию, обстреляв артиллерийским огнем воинскую часть Красной Армии, расположенную в деревне Майнила на Карельском перешейке". Споры по вопросу о том, с чьей стороны были произведены эти выстрелы, ведутся до сих пор. Финны уже в 1939 г. пытались доказать, что обстрел не мог быть произведен с их территории, а вся история с "майнильским инцидентом" есть не что иное, как провокация Москвы. 29 ноября, воспользовавшись обстрелом своих пограничных позиций, СССР расторг договор о ненападении с Финляндией. 30 ноября начались военные действия. 1 декабря на финской территории, в городе Териоки (Зеленогорск), куда вступили советские войска, по инициативе Москвы было образовано новое, "народное правительство" Финляндии во главе с финским коммунистом О. Куусиненом. На следующий день между СССР и правительством Куусинена, именующимся правительством Финляндской Демократической Республики, был заключен договор о взаимопомощи и дружбе. События, однако, развивались не так благополучно, как надеялись в Кремле.